Strzelił zwycięską bramkę w meczu z Middlesbrough w domowym debiucie. Jego niesamowite podania oraz długie krosy sprawiły, że szybko stał się jedną z sił napędowych londyńskiego zespołu w późnych latach 90 tych ubiegłego stulecia. Zdobył 9 bramek w swoim debiutanckim sezonie na wyspach włączając w to wspaniałe bramki strzelone z dystansu Tottenhamowi i Wimbledonowi.  Pomógł zespołowi zakończyć ligę na szóstym miejscu – najwyższym od sezonu 1989/90 oraz dojść z zespołem do finału FA Cup przeciwko drużynie Middlesbrough rozgrywanym na Wembley. Po 43 sekundach od rozpoczęcia spotkania Di Matteo zdobył wspaniałą bramkę z 30 jardów – najszybszego gola w historii rozgrywek o FA Cup. The Blues wygrali to spotkanie 2:0. Kolejny sezon w wykonaniu zespołu był jeszcze bardziej udany. Di Matteo ponownie udowodnił swoją wartość dla drużyny strzelając 10 bramek w całym sezonie oraz zaliczając dużą ilość asyst. The Blues wygrali w owym sezonie League Cup oraz UEFA Cup Winners Cup – swoje pierwsze europejskie trofeum od 1971 roku. W finale League Cup ponownie zmierzając się z zespołem Middlesbrough Di Matteo ponownie strzelił otwierającą spotkanie bramkę. Chelsea ponownie wygrała 2:0 i The Blues mogli sobie dopisać do konta kolejną zdobycz. Chelsea wygrała również Superpuchar Europy w 1998 roku po bramce Gustavo Poyeta w meczu przeciw Realowi Madryt rozgrywanym w Monaco. Sezon 1998/99 również był bardzo udany dla londyńskiego zespołu. The Blues w lidze byli niepokonani przez 20 kolejnych spotkań z rzędu ostatecznie zajmując 3 lokatę. Londyńczycy po raz pierwszy w swojej historii zakwalifikowali się do elitarnej Champions League. Di Matteo rozgrywał niesamowite mecze mając w pomocy takich partnerów jak Gustavo Poyet, Dennis Wise czy Dan Petrescu. 

Podczas sezonu 1999/00 Di Matteo doznał poważnej kontuzji która wykluczyła go z gry na większą część sezonu jednak po powrocie Roberto znów dał o sobie znać. The Blues ponownie doszli do finału FA Cup po raz ostatni rozgrywanym na Starym Wembley. Londyńczykom przyszło się zmierzyć z drużyną Aston Villi. Di Matteo znów był pierwszoplanową postacią tamtego spotkania. Pod koniec meczu wykorzystał błąd bramkarza Villi Davida Jamesa i wpakował piłkę do siatki. Było to piąte trofeum zdobyte przez The Blues w zaledwie 3 lata. Niestety była to ostatnia zdobycz jaką przyszło mu wygrać z Chelsea. Na początku sezonu 2000/01 doznał bardzo poważnej kontuzji nogi podczas spotkania w UEFA Cup ze szwajcarskim (o ironio) klubem FC St. Gallen. Roberto pauzował aż 18 miesięcy. Nigdy nie wrócił już do takiej formy jaką prezentował przed urazem. W lutym 2002 roku w wieku 31 lat postanowił zakończyć swoją sportową karierę. Podczas 6 lat jakie spędził w Chelsea wystąpił w 175 spotkaniach i strzelił 26 bramek. Di Matteo został wybrany do XI wszechczasów w Chelsea a były trener The Blues Claudio Ranieri pozwolił mu wyprowadzić zespół Chelsea w przegranym 2:0 finale FA Cup z Arsenalem Londyn. Di Matteo od czasu do czasu wraca na Stamford Bridge biorąc udział w różnych akcjach charytatywnych. Ostatnio brał udział w prezentacji ośrodka treningowego The Blues w Cobham. W wywiadzie udzielonym Chelsea TV 24.01.2007 zaapelował do zarządu CFC aby jak najszybciej rozwiązała nieścisłości związane z posadą Jose Mourinho mówiąc, że tylko ciągłość w zespole może zapewnić długoterminowe sukcesy. Di Matteo wystąpił w 34 meczach reprezentacji Włoch zdobywając 2 bramki. Brał udział w Euro 1996 oraz FIFA World Cup 1998.

Tytuły i trofea: 

FA Cup 1997
League Cup 1998
UEFA Cup Winners Cup 1998
Super Cup 1998
FA Cup 2000

autor: Maciej Jasica